《n-芳基-n'-(2-羥基芐基)乙二胺與醛反應合成取代1,3-咪唑啉和1,3-苯并噁嗪的研究》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內容在學術論文-天天文庫。

1、密級：公開中圖分類號：O62碩士學位論文N-芳基-N＇-(2-羥基芐基)乙二胺與醛反應合成取代1,3-咪唑啉和1,3-苯并噁嗪的研究研究生：姚園導師：唐子龍學科：化學研究方向：有機化學2018年6月AThesisSubmittedfortheDegreeofMasterSynthesisofSubstituted1,3-imidazolinesand1,3-BenzoxazinesbyReactionofN-aryl-N'-(2-hydroxybenzyl)EthylenediaminewithAldehydesCandidate：YaoyuanSupervisorandRa

2、nk：ProfessorTangzilongN-芳基-N＇-(2-羥基芐基)乙二胺與醛反應合成取代1,3-咪唑啉和1,3-苯并噁嗪的研究學位類型學術型學位作者姓名姚園作者學號15010601019學科（專業(yè)學位類別)化學研究方向（專業(yè)領域)有機化學導師姓名及職稱唐子龍教授實踐導師姓名及職稱所在學院化學化工學院論文提交日期2018年5月30日學位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明：所呈交的論文是本人在導師的指導下獨立進行研究所取得的研究成果。除了文中特別加以標注引用的內容外，本論文不包含任何其他個人或集體已經發(fā)表或撰寫的成果作品。對本文的研究做出重要貢獻的個人和集體，均已在文中以明確方

3、式標明。本人完全意識到本聲明的法律后果由本人承擔。作者簽名：日期：年月日學位論文版權使用授權書本學位論文作者完全了解學校有關保留、使用學位論文的規(guī)定，同意學校保留并向國家有關部門或機構送交論文的復印件和電子版，允許論文被查閱和借閱。本人授權湖南科技大學可以將本學位論文的全部或部分內容編入有關數(shù)據庫進行檢索，可以采用影印、縮印或掃描等復制手段保存和匯編本學位論文。涉密論文按學校規(guī)定處理。作者簽名：日期：年月日導師簽名：日期：年月日摘要氮、氧雜環(huán)化合物具有廣泛的生物活性，在醫(yī)藥、農藥、化工、材料等領域得到廣泛應用。含氨基和羥基的多官能團的化合物是合成氮、氧雜環(huán)化合物的重要原料。因

4、此，本文主要設計合成了一類含羥基的乙二胺類化合物，并系統(tǒng)地研究了它與醛反應的情況，合成了1-(2-羥基芐基)-2-烴基-3-芳基-1,3-咪唑啉類化合物和2-芳基-3-(芳胺基乙113基)-1,3-苯并噁嗪類化合物，并對化合物的結構用HNMR、CNMR和IR進行了表征。同時，對新合成的化合物進行了抑菌活性的測定。（1）以溴乙酰溴、芳胺或芐胺為原料，在三乙胺的作用下合成了一系列N-芳基-2-溴乙酰胺類化合物A-1?A-10，收率為69.5%?97.6%。同樣，利用鄰羥基芐胺和溴乙酰溴反應合成了2-溴-N-(2-羥基芐基)乙酰胺M，收率為76.8%。（2）在碳酸鈉的作用下，N-芳

5、基-2-溴乙酰胺類化合物A與鄰羥基芐胺在DMF/THF（V:V=1:1）溶劑中，65℃下反應合成了一系列N-芳基-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺類化合物B-1?B-10，收率為38.4%~70.1%。（3）N-芳基-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺類化合物B在LiAlH4的還原作用下，合成了一系列化合物N-芳基-N＇-(2-羥基芐基)乙二胺C-1~C-9，收率為71.6%~88.1%。反應條件為：化合物B和LiAlH4的物質的量之比為1:4.6，溫度為65℃，無水THF作溶劑，反應時間3h。（4）研究了N-芳基-N＇-(2-羥基芐基)乙二胺C與醛的反應，發(fā)現(xiàn)兩者之間發(fā)生了N,N

6、-雜縮醛反應，生成了一系列1-(2-羥基芐基)-2-烴基-3-芳基-1,3-咪唑啉類化合物Y-1~Y-26，反應條件為：化合物C與醛的物質量之比為1:1.4，催化劑為La(CF3SO3)3(10%mol），CHCl3和環(huán)己烷（V:V=1:4）的混合物作溶劑，在80℃條件下反應3h，化合物收率為37.6%~93.2%。提出了生成1,3-咪唑啉的可能反應機理。（5）在DMF/THF（V:V=1:1）溶劑中，在碳酸鈉的作用下，2-溴-N-(2-羥基芐基)乙酰胺M和N-甲基芳胺在65℃下反應10h，合成了N-(2-羥基芐基)-2-((N＇-甲基-N＇-芳基)氨基)乙酰胺類化合物L-1

7、~L-3，收率為63.4%~69.1%。反應物的量之比為：n(化合物M):n(N-甲基芳胺):n(Na2CO3)＝1.0:1.2:1.5。（6）通過LiAlH4對N-(2-羥基芐基)-2-((N＇-甲基-N＇-芳基)氨基)乙酰胺類化合物L的還原反應合成了N-(2-羥基芐基)-N＇-(甲基芳基)乙二胺類化合物G-1~G-3，收率為54.5%?67.2%。（7）以CHCl3和環(huán)己烷（V:V=1:4）為溶劑，La(CF3SO3)3(10mol%)為催化劑，N-(2-羥基芐基)-N＇N＇-(甲基芳基)乙二胺類化