《陳衛(wèi)兵精細(xì)復(fù)習(xí)》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。

1、精細(xì)有機合成課程提綱及練習(xí)（供參考）第一章緒論1．解釋下列名詞無差別化學(xué)品、差別化學(xué)品、通用化學(xué)品、準(zhǔn)通用化學(xué)品、精細(xì)化學(xué)品、專用化學(xué)品、有機合成、單元反應(yīng)、合成路線2．石油、天然氣的主要成分。第二章精細(xì)有機合成的理論基礎(chǔ)1．親電試劑、親核試劑、芳香族π配合物與σ配合物的特點與關(guān)系。2．芳香族親電取代反應(yīng)的機理、定位規(guī)律及應(yīng)用。3．脂肪族親核取代反應(yīng)的歷程及影響因素。第三章精細(xì)有機合成的工藝學(xué)基礎(chǔ)1．了解并解釋下列名詞：合成路線、工藝路線、反應(yīng)條件、合成技術(shù)、完成反應(yīng)的方法；溶劑化作用、電子對受體、電子對給

2、體、硬軟酸堿原則、電荷密度、離子原、離子體、Houghes-Ingold規(guī)則；氣固相接觸催化反應(yīng)、催化劑、催化劑的比表面、催化劑的選擇性、催化劑的活性、催化劑的壽命、催化劑中毒；相轉(zhuǎn)移催化。2．反應(yīng)轉(zhuǎn)化率、選擇性、理論收率、單程轉(zhuǎn)化率和總?；实挠嬎?。3．間歇操作、連續(xù)操作的特點；理想混合型反應(yīng)器、理想置換型反應(yīng)器的特點4．非質(zhì)子傳遞非極性溶劑、非質(zhì)子傳遞極性溶劑、質(zhì)子傳遞型溶劑的特點；如何用Houghes-Ingold規(guī)則來預(yù)測溶劑對親核取代反應(yīng)的影響；非質(zhì)子傳遞極性溶劑、質(zhì)子傳遞型溶劑對親核負(fù)離子親核活

3、性的影響。5．固體催化劑的組成，各部分所起的作用；固體催化劑評價的指標(biāo)；引起催化劑中毒的原因及中毒的形式，催化劑的再生。6．舉例說明相轉(zhuǎn)移催化的原理。相轉(zhuǎn)移催化的應(yīng)用。7．電解過程中陰極、陽極所發(fā)生的基本反應(yīng)；工作電極、輔助電極；丙烯腈電解生成己二腈的反應(yīng)順序；電極界面的結(jié)構(gòu)。8．苯與氯反應(yīng)制備一氯苯，100mol苯消耗氯氣105mol，產(chǎn)物中有一氯苯92mol，苯2mol及其它一些副產(chǎn)物。計算此反應(yīng)中苯的轉(zhuǎn)化率、生成一氯苯的選擇性、一氯苯的收率。329.利用鹵素交換制備氟代烷反應(yīng),此類反應(yīng)在DMSO中進行

4、，反應(yīng)速度比在甲醇中快107倍。為什么？答：鹵素交換制備氟代烷反應(yīng),其反應(yīng)過程可用下式表示：此反應(yīng)是一個雙分子的親核取代反應(yīng)，親核試劑（或離子）的親核能力越強，反應(yīng)速度越快。甲醇是質(zhì)子傳遞性溶劑，是氫鍵給體，F(xiàn)－離子能與醇中的氫形成氫鍵，由于F－離子的電荷密度大，因此溶劑化的作用很強，因而在甲醇中F－的親核能力很弱。在DMSO中，DMSO是非質(zhì)子傳遞極性溶劑，它可使正離子專一性的溶劑化而不能使負(fù)離子專一性溶劑化，負(fù)離子成為活潑的“裸負(fù)離子”，因此以DMSO為溶劑的F－離子的親核能力很強。因此鹵素交換制備氟代

5、烷反應(yīng),在DMSO中進行比在甲醇中快很多。10．2-萘酚與芐基溴反應(yīng)，采用不同的溶劑，得到的產(chǎn)物不同。答：在二甲基酰胺的極性非質(zhì)子溶劑中，由于溶劑對負(fù)離子的溶劑化作用很小，得到的主要產(chǎn)物為O-烷基化產(chǎn)物；而在質(zhì)子溶劑（H2O）中，由于萘酚負(fù)離子與水分子形成牢固的氫鍵，使氧的反應(yīng)中心受到溶劑的屏蔽，而主要以C-烷化產(chǎn)物為優(yōu)勢。11．已知下列負(fù)離子的電荷密度大小順序為：F–＞Cl–＞PhO–＞Br–＞I–＞CN–，試討論說明它們在質(zhì)子傳遞性溶劑中和非質(zhì)子傳遞極性溶劑中親核活性次序。32答：在質(zhì)子傳遞性溶劑中，負(fù)

6、離子可與溶劑的質(zhì)子形成氫鍵，即溶劑化。負(fù)離子的電荷密度越大，則溶劑化能力越強，因而其親核活性越小，因此在質(zhì)子傳遞性溶劑中，負(fù)離子的親核活性次序為F–＜Cl–＜PhO–＜Br–＜I–＜CN–在非質(zhì)子傳遞極性溶劑中，溶劑可使正離子專一性的溶劑化而不能使負(fù)離子專一性溶劑化，負(fù)離子成為“裸負(fù)離子”，因此負(fù)離子的電荷密度越大，則其親核能力越強。所以在非質(zhì)子傳遞極性溶劑中，負(fù)離子的親核活性次序為F–＞Cl–＞PhO–＞Br–＞I–＞CN–12．根據(jù)hughes-Ingold規(guī)則，試預(yù)測下列反應(yīng)中若增加溶劑的極性，反應(yīng)速

7、度加快還是減慢？13．固體催化劑主要由哪幾部分構(gòu)成？它們分別起什么作用？什么是催化劑的中毒？催化劑中毒分為哪幾種形式？試說明固體催化劑在氣固相催化反應(yīng)中的催化反應(yīng)過程。14．KMnO4中性水溶液與癸烯－1在室溫下不反應(yīng)，若加入少量季銨鹽，則立刻激烈反應(yīng)。試解釋原因并說明原理。15．下列有機反應(yīng)，在室溫條件幾乎不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，但在反應(yīng)體系中加入少量的冠醚，為何產(chǎn)率可達(dá)95%左右？試解釋原因并說明原理。16．根據(jù)硬軟酸堿的原則，試說明為什么下列負(fù)離子被季銨正離子Q+提取到非極性溶劑中的容易程度次序如下：I–＞C

8、H3O–＞Br–＞Cl–＞F–17．試寫出丙烯腈按ECC或ECCC進行電化學(xué)加氫二聚時的反應(yīng)順序和反應(yīng)的全過程。18．對氯芐氰是一農(nóng)藥中間體，其制備可采用對氯氯芐與氰化鈉反應(yīng)來實現(xiàn)，其反應(yīng)式如下。請你選擇合適的反應(yīng)條件或反應(yīng)技術(shù)來實現(xiàn)此反應(yīng)，并說明你這樣選擇的理由或原理。32第四章鹵化1．鹵化的目的、鹵化的方法；常用的鹵化劑。2．芳環(huán)上取代氯化和溴化的反應(yīng)類型、反應(yīng)歷程；芳環(huán)溴化或碘化時加入氧化劑的目的；3．氯化